As principais cidades da Regiao localizam-se na Ilha Principal, a Ilha da Madeira, sendo Funchal uma dessas cidades e a maior, sendo a capital. Sao cidades que no seu conjunto têm uma populaçao de mais de 250 mil habitantes, das quais 50% vivem na capital, Funchal.

Madeira, regiao, incluindo Porto Santo, tem um conjunto de cidades muito interessantes do ponto de vista turístico, cidades como o Funchal, que é a capital da Regiao, com as suas lojas, bares e restaurantes, os seus monumentos e museus; a cidade de Vila Baleira, na ilha de Porto Santo, com as suas praias e a sua envolvente natural; Quinta Grande na Câmara de Lobos; Santa Cruz; Machico...