Las principales ciudades de la Región se ubican en la Isla principal, la Isla de Madeira, Funchal es una de ellas, la más grande, la capital. Son ciudades que en su conjunto tienen una población de más de 250,000 habitantes, de las que el 50% viven en la capital, Funchal.

Madeira, la región, incluyendo Porto Santo, tiene un conjunto de ciudades muy interesantes desde un punto de vista turístico, ciudades como Funchal, que es la capital de la Región, con sus tiendas, sus bares y restaurantes, sus monumentos y sus museos; la ciudad de Vila Baleira, en la Isla de Porto Santo, con sus playas y su entorno natural; Quinta Grande en Cámara de Lobos; Santa Cruz, Machico…